La dogana pontificia di Radicofani.

Andando verso Siena, sulla via Cassia si incontra Radicofani che fu per secoli una delle piazzeforti più importanti d’Italia.
Oltre alla via Cassia ha rappresentato un controllo di tutta l’ampia zona circostante e cioè il territorio di Siena, Grosseto, Perugia ed anche Orvieto e Viterbo. 
La Rocca appare da decine di chilometri di distanza. Ne resta un torrione quadrangolare circondato da resti di fortilizii più recenti. Il tutto è in realtà una ricostruzione moderna su forme medioevali. Radicofani fu costruita infatti ne Duecento, rifatta nel 1565 e abbattuta nel Settecento. 
Nel borgo medievale,il monumento più insigne è la chiesa romanica di San Pietro, del secolo XIII, che conserva all’interno una splendida collezione di terrecotte robbiane e di statue lignee, tra cui spicca una Madonna con Bambino di Francesco di Valdambrino.
Radicofani, con la sua Rocca e con la sua storia e non ultimo le vicende di Ghino di Tacco , brigante vissuto nel XIII secolo, è conosciuta nel mondo e certamente queste note non aggiungono molto.
Ma forse è meno noto il fatto che Radicofani sia uno dei centri importanti della via Francigena ed al tempo stesso sia ubicata proprio ai confini tra il granducato di Toscana e lo stato pontificio entrambi ricostituiti nelle sue dimensioni geografiche nel congresso di Vienna del 1815.
Ebbene proprio sulla via Cassia, nella confluenza con la strada che conduce alla rocca, è situata la dogana pontificia : una bella villa medicea sorta come casa di caccia di Ferdinando I, e poi trasformata in albergo e dogana per i viaggiatori. 
Vi sostarono nei loro viaggi tra gli altri Montaigne, Charles Dickens e i papi Pio VI e Pio VII.
Di fronte, vi è un’elegante fontana in pietra dominata da un grande stemma dei Medici.